Yıllarca amcasını babası sandı

Orbison, 1966 yılında karısı Claudette Frady'yi korkunç bir motosiklet kazasında kaybetti. Yazdığı şarkıların pek çoğu da Claudette içindi. Bu büyük trajediden sadece iki yıl sonra evinde büyük bir yangın çıktı. Üç oğlundan ikisi içeride yanarak can verdi. 1973 yılında ise en büyük oğlu Grady, şükran gününü babasıyla kutlamak için yola çıktı. Aracıyla yaptığı kazadan ne yazık ki canlı kurtulamadı. Orbinson'un kalbi bu büyük acıları daha fazla taşıyamamış olacak ki, 1988 yılında kalp krizi geçirerek hayata veda etti.