Show TV Güldür Güldür Show'a veda etti! Gündeme bomba gibi düştü

2007'de oyuncu Yeşim Ceren Bozoğlu ile evlendi ve 2010'da boşandı. 2013 yılında ise yine kendisi gibi oyuncu olan Tuğba Sarıünal ile evlenen Sinan Çalışkanoğlu, 2015 yılının son aylarında boşanmıştır.