Prens Harry, Barbados'un 50'inci Bağımsızlık kutlamalarında Rihanna ile bir araya geldi. Riri'yi gördüğü an yanakları al al olan Harry o güzel İngiliz aksanıyla ve utandığı her halinden belli bir şekilde tanıştığına çok memnun olduğunu söyleyebildi. Rihanna'yı görünce heyecanlanan Prens Harry bir anda neye uğradığını şaşırdı. Fotoğraflardan anlaşılacağı üzere Rihanna soğukkanlılığını koruyan taraf oldu. Rihanna ve Prens Harry ertesi gün tekrar bir araya geldi. Rihanna'nın bu kez daha sıcakkanlı davrandığı gözlerden kaçmadı. Beraber örnek olmak için HIV testi yaptıran Prens Harry ve Rihanna halkın ilgi odağı oldu. Vedalaşma anı geldiğinde Prens Harry ve Rihanna birbirine sıkı sıkı sarıldı. Bu yaşananlardan sonra Prens Harry'nin sevgilisi Suits'in güzel yıldızı Meghan Markle'nin ise nasıl tepki verdiği bilinmiyor.