Bugünlerde altı çocuğunun annesi Angelina Jolie ile boşanma aşamasında olan Brad Pitt, Jolie öncesinde de Hollywood’un en ünlü kadınlarıyla birlikteydi. Onlardan biri ünlü oyuncu Gwyneth Paltrow’du. Paltrow, 2006 yılında Daily Express gazetesinde yayımlanan bir haberin Instagram’da yıllar sonra bir blogger tarafından tekrar paylaşıldığını görünce yorum yapmaktan kendini alamadı. Haberde Brad Pitt, birlikte olduğu kadınlar Angelina Jolie, Jennifer Aniston ve Gwyneth Paltrow ile yan yana görülüyor. Haber, “Kız arkadaşına benzemeyi seven adam” başlığını taşıyor. Fotoğraflarda, Pitt ile o dönemde birlikte olduğu kişi benzer pozlar vermiş. Bu haber üzerine Paltrow, “Ya da biz ona benzemeyi seviyoruz, hadi yüzleşelim” şeklinde bir yorum yazdı. 46 yaşındaki Paltrow ile 55 yaşındaki Pitt, 1994 yılında çekilen Se7en filminin setinde tanıştı ve 1996 yılında nişanlandı. O dönemde Paltrow 24 yaşındaydı. Paltrow, henüz evliliğe hazır olmadığı gerekçesiyle 1997 yılında nişanı attı.