Pippa'nın 2006 yazında İspanya’da Prens William ve ablası Kate'le birlikte çıktığı tatilde çekilmiş üstsüz pozlarının internet sitelerinde yer alması üzerine, İngiliz basınında kraliyet ailesinin bu durumdan fazlasıyla rahatsız olduğu yönünde iddialar ortaya atıldı. Düşesi Catherine’in 2006 yazında İspanya’da yaptıkları tatilin fotoğraflarını yayınladı. Ibiza’daki tatil fotoğraflarında Dük’ün yıllarca önce “Kate Middleton”ın ailesiyle birlikte eğlendiği görülüyor. Basının Düşes’ten sonraki gözdesi Pippa Middleton ise sırtüstü, atletik bir şekilde denize atlayarak yüzmedeki hünerini sergiliyor.