Ashlee Simpsons, Instagram'dan yaptığı paylaşımda "İyi ki doğdun hayatımın aşkı" yazarak eşi Evan Ross'un banyoda duş yaparken çekilmiş çıplak fotoğrafını paylaştı."Senin ruhut bulaşıcı ve seninle geçen her gün için çok şanslıyım" Simpsons paylaşımının devamına "Senin ruhut bulaşıcı ve seninle geçen her gün için çok şanslıyım. 33 bebeğim" yazdı.Ashley ve Evan 2014'te Connecticut'ta evlendi. Çiftin iki çocuğu bulunuyor. Biri 9 aylık Ziggy Blu, diğeri ise 6 yaşındaki kızları Jagger Snow. Ashlee Simpson'ın eski eşi Pete Wentz'den de bir oğlu bulunuyor.Wentz ve Simpson 2011'de boşanmıştı.