Bilişim şefi Haziran 2014'te cadılar bayramı kostümü için korsan olmaya karar verdi ve takma sakal yerine kendi sakalını uzatmak istedi. Ekim ayının sonuna doğru, uzayan sakalıyla kendi fotoğrafını paylaştı ve fotoğraf sakal yarışmasına ev sahipliği yapan bir şirketin dikkatini çekti."İtiraf etmeliyim ki, sakal yarışması diye bir şey olduğunu bile hiç duymamıştım. Ama görünüşe göre varmış" diyen Wooton hikayesini şu sözlerle anlatıyor: "CanYouHandleBar adında bir şirket aradı ve beni sakal yarışmasına davet etti.Gittiğimde gördüğüm sakallar karşısında bir duraksamadım değil.Ama oradaki insanların dostlukları, arkadaşça davranışları beni çok etkiledi. Kendi kendime ben de sakalımı uzatırım diye düşündüm ve şimdi beş yıl oldu. Dünyada dördüncü, ABD'de ikinciyim."Son beş yılda, 32 yaşındaki Wooton30'dan fazla sakal yarışmasında yer aldı. Amerika Birleşik Devletleri'ndeki Full Beard Natural'in ikincisi ve uluslararası alanda Full Beard Natural'in dördüncüsü.